Trabajó con su padre preparando malta para fabricar ginebra. En 1892 comenzó a estudiar pintura en la Real Academia de Bellas Artes en Róterdam. De 1892 a 1897, frecuentó el distrito rojo del puerto. Durante este período, pintó marineros y prostitutas.
Mientras tanto se ganaba la vida como ilustrador para periódicos. En 1897 vivió en París durante varios meses, retornando definitivamente en diciembre de 1899 para reunirse con Augusta Breitinger , a quien había conocido en sus días de estudiante. Se casaron en julio de 1901 cuando ella se quedó embarazada.
Expuso su obra en París, destacó se presencia en el controvertido Salón de otoño de 1905. Los vivos colores de las obras presentes en esta exposición colectiva —en la que se expusieron obras de Matisse y Derain entre otros— darían origen al nombre con que se conoció al grupo,fauvistas.
La Primera Guerra Mundial les sorprende de vacaciones en los Países Bajos, donde Kees conoció a Leah Jacob —llamada Jasmy—, quien lo introduce al mundo de la clase alta para la cual comienza a pintar retratos. Divorciado de Augusta en 1921, se naturalizó francés en 1929.
En octubre de 1941, a raíz de una invitación de Arno Breker, participó con siete artistas franceses —incluyendo a André Derain, Maurice de Vlaminck, André Dunoyer de Segonzac, Othon Friesz y Charles Despiau— en un viaje a Alemania patrocinado por Joseph Goebbels, lo cual puso en riesgo su reputación tras la Segunda Guerra Mundial, además de traer aparejado peligro para su libertad y su vida, ya que haber aceptado el patrocinio de un líder nazi de primera línea como Goebbels podía servir de base a una acusación de colaboracionismo. Sin embargo, nunca fue formalmente enjuiciado, y su prestigio se mantuvo en gran parte intacto —sin embargo, en los primeros años de la posguerra hubo de trabajar nuevamente como ilustrador a causa de la baja venta de sus cuadros—. Finalmente recuperó su nivel aunque, su actividad fue disminuyendo debido a su edad, dedicándose en gran parte a hacer retratos de sociedad.
Estuvo casado con Augusta Preminger, con quien tuvo un hijo que vivió dos días. Tras su divorcio en 1921, Pretender falleció en 1946. Kees vivió durante unos diez años con la directora de arte neerlandesa Leah Jacob. En 1934 inició una relación con la francesa Marie-Claire Huguen, con quien tuvo un hijo llamado Jean-Marie (1940). Se casó oficialmente con Huguen en 1953. De naturaleza social y conocido por las fiestas que solía ofrecer, fue uno de los retratistas más cotizados de la alta sociedad francesa tras el fin de la Primera Guerra Mundial.
Murió en Montecarlo en 1968.
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